Оливия всегда чувствовала себя немного одинокой, притом, что номинально у неё были братья и сёстры. Почему номинально? Потому что ни те ни другие не были её полностью родными. Иногда в жизни так бывает, что встречаются инженер и адвокат, у обоих семьи и обязательства, но любовь или даже страсть — и вот уже на тесте две полоски, в суде два дела о разводе, ну и, вы поняли. Оливию не принимали родственники ни с одной, ни с другой стороны. Единственным, кто хоть как-то лояльно к ней относился, был дед, к которому девочку отправляли на летние каникулы или на любые другие праздники, когда её родители проводили время со своими старшими детьми, каждый со своими, разумеется. К деду (с материнской стороны) никто из внуков ехать не хотел: во-первых, потому, что Брюс был матёрым республиканцем, во-вторых, ещё и жил на ферме, что подразумевало уход за животными, которых он держал. Немудрено, что с таким окружением Оливия быстро научилась ловить настроение окружающих и лавировать так, чтобы не остаться крайней. Другим вопросом, заботившим её детский ум, было то, почему люди поступают так, как они поступают и почему чувствуют, то, что чувствуют. Она не понимала, почему объектом ненависти окружающих была именно она, а не родители, которые ещё до её рождения нарушили данные клятвы. И тут можно было подумать, что дед с высоты своих лет вёл с Лив философские разговоры, которые в будущем помогли ей отпустить ситуацию. О нет, стоило девочке задать какой-нибудь важный вопрос, как Брюс давал ей лопату и отправлял убирать навоз, потому что настоящая честная работа выбивает всю дурь из головы.

В школе всё было довольно ровно, даже буря переходного возраста прошла мимо Оливии: то ли она была слишком умна для этого, то ли понимала, что даже это не привлечёт внимание семьи. Когда она приносила отличные оценки, их с гордостью вешали на холодильник, чтобы стыдливо убрать при посещении старших детей. То же самое происходило, и когда она забивала на учёбу: максимум, что могли сделать родители — это вздохнуть и сказать, что в следующий раз она должна постараться. С деньгами на образование всё и вовсе вышло некрасиво. С её рождения родители пытались откладывать небольшие суммы на будущее, но то в колледж поступал один брат, то сестре нужно было помочь со свадьбой, то очередная раздельная семейная поездка. Если бы не наследство, которое Оливия получила от деда, она бы при всём своём статусе valedictorian и стипендии утонула бы в долге по студенческому займу, потому что денег ей не дали даже на проживание, покупку книг и еды. Она ещё нашла в себе силы поддаться на уговоры родителей и пригласить многочисленных родственников на свой выпускной, но, видя пустые стулья там, где должна была сидеть её семья, окончательно поняла, что с этим садизмом пора заканчивать. Винила ли она братьев и сестёр? Разумеется, да, но да мести дело не доходило. Просто Эшфорд поняла, что узы крови очень сильно переоценены как, впрочем, и любые эмоциональные привязанности в целом.

Университет Вирджинии был достаточно далеко, чтобы вынести себя за рамки вечного семейного конфликта и позволить себе просто быть. Говорят, в психологию чаще всего приходят не для того, чтобы понять других, а чтобы разобраться с внутренними демонами. Эшфорд до сих пор убеждает себя в том, что на выбор её профессии это никакого влияния не имело, приводя весомый аргумент, что наряду с психологией она выбрала криминологию. К последней она приобрела интерес где-то в подростковом возрасте: мать одной из её близких подруг была убита Эдвардом Сюрраттом, на счету которого числилось по меньшей мере восемнадцать жертв.

Окончив университет и получив степень бакалавра в области криминологии и степень магистра в области судебной психологии, Оливия посчитала, что одного диплома для работы в ФБР будет недостаточно, к тому же ей нужен был опыт работы «в поле». Поэтому после выпуска она осознанно пошла служить в полицию Балтимора. Не сказать чтобы работа далась ей легко, но приобретённый опыт с лихвой оплатил сверхурочную работу, бессонные ночи и порцию полученных кошмаров.
 
В 26 лет Лив осуществила свою мечту, поступив в Куантико. Она не была самым физически сильным кадетом, но её аналитические способности и результаты в психологическом тестировании были одними из лучших.

Окончив академию, Эшфорд несколько лет проработала в полевом офисе Балтимора, а затем получила перевод в отдел поведенческого анализа, где нашла своё истинное призвание. Правда, коллеги отзывались о неё, как о достаточно циничном человеке. Там, где другие агенты видели безутешную мать, ищущую своего ребёнка, Лив видела женщину, которая застраховала жизнь сына и утверждала, что система заключила, когда запеленговала её телефон в три часа ночи посреди леса в четырёх часах езды от дома.

Что касается личной жизни, то женщину никогда не привлекало замужество или рождение детей. Брак был ещё более неблагодарной работой, чем та, что она выбрала: в конце концов, пришлось бы пожертвовать чем-то одним во благо другого, а учитывая, с какой лёгкостью даже её коллеги в очередной командировке скручивали обручальное кольцо с пальца или с пеной у рта делили с бывшим партнёром кофемашину. Уж лучше работа и спокойные отношения без обязательств. Вам хорошо вдвоём, но вы не пересекаете черту, за которой могут начаться проблемы.

Друзей на работе у Эшфорд было гораздо больше, чем вне её. С Одри Эшфорд они познакомились, когда кто-то по ошибке всучил им одно и то же дело. Забавно, но у них были даже почти идентичные имена. Эта встреча стала началом долгой дружбы, закончившейся на трассе около Тонтона, где Одри бесследно исчезла. Учитывая масштаб того происшествия, из Бостона, была направлена группа для расследования, в которую попала и Лив.